1941年，西格与米勒德兰佩尔（Millard Lampell）和来自阿肯色州的李海斯（Lee Hays）成立“年历歌手（AlmanacSingers）”的团体，用他们的歌声来演唱时事，支持工会并宣传反战。年历歌手经常有许多不固定的成员员加入演唱，包括伍迪格思里、贝丝洛马克斯霍斯（BessLomax Hawes，艾伦洛马克斯的妹妹）、鲍尔温霍斯（Baldwin"Butch" Hawes）、西丝坎宁安（SisCunningham）、乔什怀特（JoshWhite）、桑尼特里（SonnyTerry，黑人口琴演奏家）和山姆加里（Sam Gary）。西格在年历歌手里的演唱采用笔名“Pete Bowers”以为了不让人由他的名字联想到为政府工作的父亲。

由于年历歌手的许多成员都信仰共产主义，他们同情工人运动，反对美国参战，西格就是其中坚定的一位。随着纳粹进攻苏联，共产党也转为支持参战，年历歌手开始演唱反法西斯歌曲。西格模仿格思里在班卓琴上刻下了“Thismachine surrounds hate and force it to suttender”（这件乐器将战胜仇恨）。

年历歌手的演唱不同于传统民歌，开辟了民歌演唱的新形式。年历歌手由于FBI策划的舆论阻扰，不断深究他们初期的反战唱片，以致年历歌手在1942年解散。

1942年6月西格应征入伍，被分配到对日作战的塞班岛，在那里负责一所战地医院的宣传工作。这一时期，西格除了又认识了许多来自美国各地的民歌手，还学会了许多当地的土著歌曲，此后他一直留意世界各地的民歌，并有意地在自己的演唱会上向美国听众介绍世界民歌。